L'opzionalità si contrappone direttamente alla previsione: invece di cercare di prevedere quale evento specifico accadrà, l'investitore costruisce posizioni dove il potenziale di guadagno è ampio e potenzialmente illimitato, mentre la perdita massima è definita e limitata fin dall'inizio. Questo è esattamente il profilo di rischio di un'opzione finanziaria classica: si paga un premio limitato per il diritto (non l'obbligo) di beneficiare di un movimento favorevole. Taleb generalizza questo principio ben oltre gli strumenti derivati: qualsiasi posizione con perdita limitata e guadagno asimmetrico è una forma di opzionalità. Si collega direttamente alla barbell strategy — la porzione speculativa del portafoglio è essenzialmente un insieme di opzionalità, dove si rischia un importo limitato e conosciuto ma il potenziale di guadagno in caso di evento favorevole imprevisto è molto più ampio. L'antifragilità stessa è la proprietà di chi possiede più opzionalità positiva che negativa.

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