Taleb distingue 3 categorie di sistemi rispetto al disordine. Un sistema fragile si rompe sotto stress. Un sistema robusto resiste allo stress senza cambiare significativamente. Un sistema antifragile, la categoria che Taleb introduce come novità concettuale, migliora attivamente grazie allo stress e alla volatilità, diventando più forte proprio a causa degli shock. L'esempio biologico più citato è il sistema muscolare umano: lo stress controllato dell'allenamento, attraverso micro-danni alle fibre muscolari, produce un sistema più forte di prima. Applicato alla finanza, un portafoglio antifragile non si limita a sopravvivere alla volatilità di mercato, ma è strutturato per beneficiarne attivamente, ad esempio attraverso posizioni che guadagnano valore proprio quando la volatilità aumenta (come alcune strategie su opzioni). Il concetto ha influenzato campi ben oltre la finanza, inclusi biologia, urbanistica, politica e medicina.